Ajo nuk ja kishte fare idenë se partenri i saj për më tepër se dy vite kish planfikuar të gjunjëzohej dhe t’i propozonte gjatë pushimeve romantike në Hawaii. Motra e saj Haylie Duff ka thënë: ”Ishte totalisht e surprizuar. Nuk mendoj se një gjë e tillë ndodh çdo ditë. Besoj se njerëzit mendojnë shumë për diçka që duan të ndodhë dhe ishte fantastike se si Mike kish mbajtur çdo gjë sekret dhe e surprizoi time motër”. Edhe pse janë shkëmbyer premtimet, Hilary ende nuk ka filluar të përgatisë asgjë për dasmën. Të premtën (19/02/2010) zëdhënësi i çiftit konfirmoi lajmin e lumtur: “Hilary Duff dhe Mike Comrie janë fejuar këtë javë teksa po pushonin në Hawaii. Pasi 2 vitesh lidhjeje, janë të lumtur të ndjajnë këtë lajm me ju. Ju falenderojnë për urimet e ngrohta”.